Как пойти на свидание с Билли Уолшем

В центре событий фильма «Как пойти на свидание с Билли Уолшем» находится скромный и неловкий старшеклассник Арчи Арнольд, который с детства влюблён в свою лучшую подругу Амелию Браун, но так и не может набраться смелости рассказать ей о своих чувствах. Начиная последний семестр в старшей школе в Академии Хитбрук, он готовится наконец признаться ей в любви, однако его планы разрушаются из-за прибытия американского студента по обмену Билли Уолша, который сразу же влюбляет в себя всех учениц, включая Амелию.

Билли мгновенно завоёвывает популярность, становясь отличником и капитаном команд по плаванию и регби. Его успехи злят и раздражают Арчи, а Амелия с каждым днём всё больше по уши влюбляется в выскочку-новичка и мечтает завоевать его сердце. Хуже всего то, что она пытается обратиться к Арчи за помощью и дружеской поддержкой, пока его съедает ревность. Несмотря на все его слабые попытки помешать, Амелия и Билли всё-таки начинают отношения, а Арчи уже почти готов смириться и не мешать их счастью. Однако приближается июньский бал Академии Хитбрук, когда может произойти настоящее чудо, и Арчи готов доказать возлюбленной, что по-настоящему любит её и готов ради неё на всё.